当日军第二师团主力从南路步步进逼台南之际,混成第四旅团也从北路向台南急进。十月十八日,伏见贞爱命令步兵第五联队向王爷头发起进攻。&ldo;王爷头是海岸道路的要冲,前面有急水溪,有广漠的平野战地,又有为防潮水或区划盐田而设的、高两三公尺的堤坝十数条。因乃在此构筑掩堡,备克鲁伯野炮及山炮,专以守卫海岸道路。&rdo;刘永福命李翊安统带翊字军左、右两营在此守卫,并有义军四营配合,经常出没于布袋嘴一带,袭击日军守备队,威胁日军的粮道,给混成第四旅团的南进造成了很大的困难。为此,伏见特命步兵第五联队占领王爷头,以扫清旅团南进路上的一大障碍。
是日凌晨四时,步兵第五联队长佐佐木直大佐率部从盐水港出发,以石原应恒少佐率步兵第一大队(缺一个中队,和炮兵第一中队(缺一个小队),为前卫;大熊淳一少佐率步兵第三大队(缺一个中队)、炮兵一个小队和骑兵一个分队,为右翼队;佐佐木本人率第五联队本部和步兵第二大队(缺一个中队),为主力。上午六时,日军前卫集合于铁线桥,拟向西进至四千公尺处渡过急水溪,以击翊字军的侧背。此时,李翊安已率翊字军和义军抢先渡过急水溪,据守铁线桥西方约十二里的村庄,以阻止日军前进。八时四十分,日军冲入庄内。翊字军奋勇抗御,与敌人展开了肉搏,&ldo;刀枪交加,呐喊互扑,白刃飞火,奋击突战&rdo;。最后,日军放火烧毁村庄,才得以渡过急水溪进至南岸,突入翊字军炮兵阵地的侧背面,而六名中国炮兵至死不退。连日人也不得不赞叹:&ldo;其炮兵直至我兵突入阵地时尚不退走,炮手六名终死在炮侧,虽为敌人,其勇敢真值得赏叹,可称为中日战争以来未曾有的勇兵!&rdo;最后在王爷头的决战中,&ldo;敌兵的一队决死防线,一步也不退,终有七十余人以身殉职,这亦是华兵中绝不可见的勇兵!&rdo;注16直到下午五时,日军才占领了王爷头。在这次战斗中,日军死伤二十二人,其中有大尉以下军官六人,而翊字军和义军则牺牲了三百多人。
王爷头失守后,曾文溪成为台南府城北路的最后一道防线了。
此时,日本南进军司令部已进至茅港尾。曾文溪在茅港南十里,台南北三十四里。溪之南岸有一条高丈余的长堤;北岸为沙地,甚不便步行。刘永福想利用此处的地势,进行最后的抗御。他命总兵柏正材统军至曾文溪,兼统王德标七星队及林义成、简精华等义军。徐骧先是奉刘永福命,至卑南招募义民,得七百人。刘永福名之为先锋营,命徐骧驰赴前敌,亦抵曾文溪。总兵力约四千多人。
徐骧(一八五八‐‐一八九五年),字云贤,台湾苗栗头份人,后移居台南屏东。祖籍广东。&ldo;年十八举秀才,文武兼能,居身清廉。&rdo;注17后执教于头份。其为人,&ldo;性刚毅,具胆识。&rdo;注18日本挑起甲午战争之初,徐骧即为台湾的地位而忧心忡忡。对乡人言:&ldo;日人实逼处此,包藏祸心,眈眈逐逐,志不在小。被之馋涎滴滴向吾台落者,已非一日矣。今日事端已启,燎原难遏,势必出于战;战则吾国必败,败则必割地以求和,求和则必首以吾台为馈赠品。&rdo;及闻朝廷将台湾割与日本,他不禁义愤填膺,坚决表示:&ldo;愿吾血随吾台俱尽,吾头与吾台俱碎。&rdo;日军侵台后,毅然投笔从戎,号召乡人&ldo;人自为战,家自为守&rdo;注19,组成义军一营,带之奔赴前敌。自从高揭义旗抗日,转战各地,几乎每战必与,出生入死,艰苦备尝,屡挫屡奋,抗敌之意从未稍衰。有人问以:&ldo;眷属何在?&rdo;浩然对曰:&ldo;有天道,台湾不亡,吾眷可得也;台湾亡,遑向家乎?&rdo;皆为之肃然起敬。徐骧好冲锋,每战必身先土卒,抵曾文溪后或劝之,则谓:&ldo;此地不守,台湾亡矣!吾不愿生还中原也!&rdo;注20听者无不感动,同仇敌忾,愿与敌决死战。
十月十九日凌晨三时,伏见贞爱率混成第四旅团从茅港尾出发,向曾文溪前进。根据日本侦察骑兵的报告,曾文溪的正面防守非常严密:&ldo;在左岸高地筑有防御工事,沿岸有完备的掩体和炮兵阵地,设有加特林炮。四千名黑旗军携带着毛瑟抢。在曾文溪右岸埋有三十九个地雷,于各处设置陷阱,并且还在涉渡点水下敷设水雷。敌军之精兵尽集于此。&rdo;伏见知道从正面进攻,必定会招致重大的伤亡,于是决定:先以步兵两个中队携带火炮四门,自大道前进,佯攻黑旗军的正面阵地,使之无暇他顾,然后亲自率领七个中队,携带两门大炮,从曾文溪上游涉渡,绕攻右翼。日军过溪后,乘朝雾,衔枚疾进,于晨五时逼近黑旗军右翼。黑旗军和义军急起应战,&ldo;始则徐射,继而白刃相接&rdo;。注21日军猛放大炮,掩护步兵齐攻。由于力量过于悬殊,黑旗军和义军势难抵御。徐骧率先锋营与敌步战,拚搏在前,首中敌炮,犹跃起而呼曰:&ldo;丈夫为国死,可无憾!&rdo;注22仆地不起。&ldo;弹飞金铁多摧臂,炮洞心胸尚怒眸。&rdo;注23对于他的牺牲,时人曾评之曰:&ldo;蓬荜下士,闾阎细民,而能提三尺剑奋袂以兴,弃父母,捐顶踵,以为国家争尺寸之土。若徐骧人者,尤可敬矣!&rdo;注24徐骧殉国后,总兵柏正材随之阵亡。王德标下落不明。死者共二百零四人,伤者无数。林义成和简精华则突围而出。后来,林义成回到凤山,继续领导义军抗日,简精华则投奔云林大坪顶,与柯铁联合抗日。