从14日五时五十五分起,直到下午十五时三十分,近十小时中,美军&ldo;企业&rdo;号航母的舰载机和瓜岛、圣埃斯皮里图岛的岸基航空兵先对返航途中的三川第二炮击编队发动了多次空袭,炸沉&ldo;衣笠&rdo;号重巡洋舰,炸伤&ldo;鸟海&rdo;号、&ldo;摩耶&rdo;号重巡洋舰和&ldo;五十铃&rdo;号轻巡洋舰,报了昨夜的一箭之仇。接着美军飞机全力收拾日军的增援编队,连续发动了八轮攻击,将日军增援编队中的11艘运输船炸沉了6艘,还有1艘因重伤而返航。在日本海军中有着&ldo;顽强者&rdo;之称的田中,指挥护航的驱逐舰一面竭尽全力抗击美军的空袭,一面迅速抢救落水的官兵,据不完全统计,仅6艘驱逐舰救起的陆军官兵就达4800余人。田中不负&ldo;顽强者&rdo;的称号,继续冒着猛烈的空袭向瓜岛前进,尽管只剩下4艘运输船。山本也来电要求他必须于当晚将部队送上瓜岛,并派近藤中将指挥1艘战列舰、4艘巡洋舰和9艘驱逐舰,第三次组织对瓜岛亨德森机场的炮击。日落后,美军还出动了3架轰炸机对增援编队进行夜袭,迫使日军中止了救援行动。天完全黑了,田中指挥编队乘着美军飞机不能组织大规模夜间空袭向瓜岛前进。
15日二时许,日军增援编队的4艘运输船终于到达瓜岛的塔萨格法隆格海滩,立即开始卸载。田中率领驱逐舰于二时三十分开始撤离,以免天亮后被美军飞机消灭。天明后,美军&ldo;仙人掌&rdo;航空队就将这4艘毫无保护的运输船一一击沉,并用燃烧弹将刚卸到海滩上的物资‐‐260箱弹药和1500袋大米尽数焚毁。在14日的战斗中,日军1艘巡洋舰和10艘运输船被炸沉,1艘运输船遭重创,3艘巡洋舰被炸伤。日军付出极大代价,从肖特兰岛运输1。
35万人和1万吨物资,最终运到瓜岛的只有2000余人和5吨物资,日军煞费苦心的增援计划,又告失败。
三尽管三川的舰队对瓜岛机场进行了炮击,但由于炮火威力不够,未能将其彻底瘫痪,导致田中的增援编队遭到了猛烈空袭,蒙受了巨大损失。山本命令正在南太平洋活动的联合舰队之前进部队抽调兵力,第三次组织对瓜岛机场的炮击。前进部队司令近藤信竹中将从各地调集了1艘战列舰、4艘巡洋舰和9艘驱逐舰,14日天亮后在瓜岛以北250海里会合,14日八时,近藤亲自指挥这支舰队从预定会合点南下,准备于14日晚二十二时实施对瓜岛亨德森机场的炮击。
近藤将所部的14艘军舰分为三个分队,桥本少将指挥1艘轻巡洋舰和3艘驱逐舰组成桥本分队,负责远距离警戒;木村少将指挥1艘轻巡洋舰和6艘驱逐舰组成木村分队,负责直接掩护;近藤以&ldo;爱宕&rdo;号重巡洋舰为旗舰,亲自指挥余下的1艘战列舰和2艘重巡洋舰为本队,担任炮击任务。
十四时许行至圣伊萨贝尔岛以北时,收到侦察机报告,在瓜岛以南发现美军巡洋舰4艘和驱逐舰2艘组成的舰队。近藤认为美军主力舰只夜间是不敢进入瓜岛海域的,最多派巡洋舰和驱逐舰进行袭扰,所以决定如果遭遇敌舰,先将其歼灭,再执行炮击任务。十九时许,近藤舰队各分队都已进入了萨沃岛以北海域。
实际上被日军侦察机发现的美军舰队是李少将指挥的第64特混编队,兵力编成是2艘战列舰和4艘驱逐舰,原本是奉哈尔西的命令前来拦截三川的炮击编队,因为距离太远而没及时赶到,14日白天刚刚到达瓜岛以南海域,这才被日军发现。黄昏时分,李接到敌情通报,日军战列舰编队十六时已进入瓜岛以北150海里处,并继续向瓜岛驶来。李被认为是美国海军最聪明的智囊,而且是雷达专家,他认为要确保瓜岛机场,必须全力阻击来犯之敌。他深知这必是一场艰苦异常的战斗,因此制定了比较审慎的作战方案,为了避免像12日夜间那样的混战,使战列舰具有更广阔的回旋余地,计划在埃斯佩兰斯角附近比较开阔的海域展开战斗。
天黑后,李就率领他的舰队驶过铁底湾,前往埃斯佩兰斯角,当军舰通过铁底湾时,海底下大量沉没军舰的钢铁残骸强烈干扰了军舰的罗盘,磁性罗盘的指针不停地来回乱摆,瓜岛上吹来的阵阵凉风,不再是像过去那样弥漫着热带植物腐烂所引起的令人作呕的恶臭,而是散发着金银花的香味‐‐这可是从来没有过的,所以军舰上的很多人都认为这是一种吉兆‐‐胜利在望的预兆。美军的队形是以4艘驱逐舰为前导,2艘战列舰在后,单纵列鱼贯而行,从萨沃岛东南通过。当美舰队从萨沃岛北水道进入铁底湾时,被日军桥本分队发现,日军便从后追赶,李少将推算日军将在二十三时左右到来,就率领美舰队绕着萨沃岛巡逻,严阵以待,当从萨沃岛东南转向西面航行时,李少将的旗舰&ldo;华盛顿&rdo;号的雷达发现了日军桥本分队,李随即下令向西转舵,横在日军的航线上,作好迎战准备,桥本分队分两路发起了攻击,一路是&ldo;川内&rdo;号轻巡洋舰和&ldo;敷波&rdo;号、&ldo;浦波&rdo;号驱逐舰,从萨沃岛东面进攻,另一路是&ldo;绫波&rdo;号驱逐舰,从萨沃岛西面发动偷袭。日军还以为美军舰队不过是巡洋舰和驱逐舰组成的,&ldo;川内&rdo;号自不量力向美舰逼近,直到美军战列舰的406毫米重炮的炮弹落在日舰旁边掀起巨大的水柱,这才意识到美军根本不是巡洋舰,而是强大的战列舰,桥本一面向近藤报告,一面下令施放烟幕,带着三艘日舰急速撤退。而&ldo;绫波&rdo;号就没那么幸运了,美军通过雷达早已发现了它的行动,迅速转移火力,对它进行集中射击,&ldo;绫波&rdo;号接连中弹,引起两次爆炸后沉没。